După ce a frecventat mănăstirea vreme de șase luni ca mirean, a văzut o carte cu imagini de la Muntele Athos. În ea era o poză cu un călugăr bătrân, stând pe un zid scund. Avea un mic zâmbet pe fața sa, privind cu atenție camera. Gheorghe s-a gândit, “Cui îi va fi mai bine la Înviere, unuia ca el care și-a dat întreaga sa viață lui Hristos în Biserică, sau unuia ca mine, care merge la biserică numai Duminicile și în restul săptămânii e învăluit de cele lumești?” Din acel moment o sămânță sfântă i-a fost sădită în inimă. Frecventarea unei universități pentru a urmări lucrurile acestei lumi și-a pierdut toată valoarea și a devenit de puțină importanță. Nu după mult timp, Gheorghe a decis să se călugărească.
L-a anunțat pe părintele Pantelimon despre dorința sa și i s-a spus că nu mai sunt camere până după Paști, când un seminarist care locuia la mănăstire o să plece. Gheorghe a spus că e perfect, pentru că îi rămăsese doar un semestru pentru a termina al treilea an de facultate și că are să vină imediat după aceea. Gheorghe și-a anunțat familia că s-a hotărât să renunțe la universitate, să demisioneze din activitatea sa tehnică și să se alăture mănăstirii.
Nu s-au bucurat, să zicem așa. Mama sa, pe cont propriu, a aranjat o întâlnire cu Arhiepiscopul Antonie Bashir, conducătorul Bisericii Antiohiene din America, ca să-l descurajeze pe Gheorghe. Din respect față de mama sa, Gheorghe a fost de acord să participe la această întâlnire. Arhiepiscopul Antonie a fost hirotonit în 1936, unul dintre cei care l-au hirotonit a fost un ierarh al Bisericii Ortodoxe Ruse din Străinătate, Arhiepiscopul Vitalie Maximenko al New York-ului. La vremea când s-au întâlnit, arhiepiscopul Antonie Bashir devenise deja mason și era profund angajat în Mișcarea Ecumenistă. Episcopul s-a uitat foarte atent la Gheorghe și i-a promis că o să-l hirotonească preot peste trei ani dacă nu va merge la mănăstire, dar să meargă la Universitatea Columbia din New York. I-a spus lui Gheorghe că o să fie cel mai tânăr preot din arhiepiscopie. Gheorghe i-a răspus că preferă să fie călugăr. Când a auzit cuvântul “călugăr,” ochii i s-au deschis larg, și a zis, “Călugăr?! Nu face aceasta! Știi ce înseamnă? O să te pună să curăți toate toaletele și să faci toată munca murdară din mănăstire!” Gheorghe a zâmbit. Aceasta nu l-a deranjat, dar mama lui suspina în tot acel timp pentru că a înțeles că planul ei nu va avea succes. Ea și episcopul au crezut că și-ar dori rangul de preot și sperau că se va căsători.
Mai târziu Gheorghe a liniștit-o pe mama sa, zicând: “Poate că n-o să-mi placă viața de mănăstire și am să o părăsesc. La urma urmei, a fi călugăr e dificil.” Aceasta i-a dat mamei speranță pentru că a gândit că el va sta la mănăstire un timp scurt și că apoi se va întoarce la facultate. Ea a fost atât de convinsă că era doar un capriciu, încât i-a pregătit fiului ei o cină de rămas bun. Și-a invitat toate rudele într-o duminică și i-a anunțat că Gheorghe va părăsi casa pentru prima oară, deși doar pe o strada din Jamaica Plain, pentru a se alătura unei mănăstiri grecești. Gheorghe i-a cerut unui prieten de la seminarul Sfânta Cruce să vină la această cină pentru a-l sprijini moral. Era un prieten de la mănăstire și îl putea ajuta să le explice la toți unchii și mătușile lui ceea ce avea să facă. Numele său era Leo Papadopoulos.
În timpul cinei Gheorghe a explicat faptul că o să se călugărească, că va părăsi Biserica Antiohiei pentru a se alătura Bisericii Ortodoxe Ruse din Străinătate, că va părăsi universitatea și că va da toate economiile lui ($700) mănăstirii, cu scopul ca ei să-i folosească pentru a tipări o carte folositoare împotriva Ecumenismului numită Istoria Sinodului din Florența (The History of the Council of Florence). Reacția lor a fost după cum s-a așteptat una negativă. După cină, Leo l-a luat pe Gheorghe deoparte și i-a vorbit încet, zicând că trebuie să știe ceva despre părintele Pantelimon. L-a întrebat, “Ce?” Leo i-a spus pe un ton foarte serios că acesta este homosexual. Gheorghe i-a spus: “N-am mai auzit de acest cuvânt înainte, ce semnifică?” Leo și-a dat ochii peste cap cu amuzament. Chiar atunci Gheorghe era chemat în bucătărie și n-a mai primit niciodată o explicație și a uitat complet de ea până ce însuși Leo i-a reamintit cam după vreo cincisprezece ani.
Când a venit timpul, Gheorghe și-a vândut mașina și s-a lăsat de școală, și s-a dus la mănăstire, aducând și niște mobilier și toate cărțile sale. Printre cărțile avute se numărau Scara Dumnezeiescului Urcuș și Pidalionul. I s-a dat o cameră la al treilea etaj al mănăstirii, care în acea perioadă era localizată pe strada Orchard 32 din Jamaica Plain.
Gheorghe și-a început viațasa monahală cu multă rugăciune și mult zel. A ajuns să cunoască călugării din mănăstire destul de bine, dar marea lui mângâiere era faptul că acești călugării (majoritatea greci) părăsiseră Arhiepiscopia greacă sau grupurile lor etnice pentru a găsi adăpost la Biserica Rusă din Afara Granițelor și la episcopii săi mărturisitori ai adevărului. Acest lucru era o mângâiere pentru că aceasta a fost exact ceea ce a făcut și Gheorghe, pentru că el a știut, citind Pidalionul și studiind Credința – că un Creștin Ortodox trebuie să fie sub ascultarea unui episcop cu adevărat Ortodox și mărturisitor.
În timpul primei săptămâni la mănăstire, s-a stabilit că Gheorghe nu ar trebui să facă muncă fizică multă, ci mai degrabă să lucreze la pictat icoane. Avea nădejdea că această ascultare va aduce roade, deși unii dintre părinti au încercat să-l descurajeze în a face aceasta. I-au spus foarte sincer că este foarte dificil pentru oricine să reușească în iconografie la acea mănăstire. Au pomenit de doi novici care au încercat și apoi s-au dat bătuți și au ajuns la deznădejde și chiar au și părăsit viața monahală. Gheorghe a întrebat pentru a afla motivul, și i s-a spus direct că părintele Pantelimon, starețul, avea o problemă datorită căreia era foarte dificil pentru iconografi să rămână, indicând că starețul i-a alungat, deși el a dorit foarte mult ca iconografia să facă parte din activitatea lor monahală. Această declarație contradictorie l-a derutat pe tânăr și pur și simplu a ignorat cele spuse de ei și s-a adâncit complet în noua lui sarcină. Desigur, în această etapă de început, munca sa era să învețe să facă schițe la cât de multe icoane posibil.
La sfârșitul primei săptămâni, Gheorghe și-a luat haine curate și, cum era obiceiul său sâmbăta când trăia în lume, s-a dus să facă duș. Când era aproape să intre la baie, unul dintre călugări a zis “Ce faci?!” S-a întors și a zis “Mă duc să fac duș.” După ce a terminat baia și urma să intre în camera sa, a fost surprins să vadă pe stareț cu un grup mic de călugări așteptându-l. L-au chemat la ei, și i-au explicat că dacă a vrut să se călugărească, ar trebui să știe că ei nu fac duș sau baie. Gheorghe i-a întrebat: “Cum vă păstrați curați?” Ei doar i-au răspuns: “Călugării nu fac baie”. Gheorghe a dat din umeri și a zis, “Bine, trebuie să încerc și să văd cum merge”. Surprinzător pentru el, acest lucru s-a dovedit a nu fi o problemă.