Când viitoarea stareță a Mănăstirii Nașterii Domnului, maica Ștefania, a vizitat mănăstirea din insula Creta, părintele Grigorie a contribuit în a o convinge să părăsească Grecia și să se stabilească în America și să întemeieze mănăstirea în Boston. Părintele Grigorie a pictat două icoane speciale pentru ea ca să le dea ca și cadou maicilor mănăstirii sale din Creta. Era destul de bătrână ca să poată fi mamă tuturor călugărilor și avea o afecțiune specială pentru părintele Grigorie. A brodat pentru el o schimă mare unică, pe care a proiectat-o. Nu a fost una largă, ci destul de mică pentru ca un călugăr să o poată purta permanent sub sutană. I-a luat nu puțin timp pentru a termina această muncă, și era atât de frumoasă încât părintele Grigorie a avut grijă să protejeze această schimă prin a nu o îmbrăca. În sfârșit, maica Ștefania a acceptat să devină stareță și să întemeieze Mănăstirea Nașterii Domnului. Părintele Grigorie și stareța aveau obiceiul ca în fiecare Duminică după-amiaza părintele Grigorie conducea până la mănăstire, și o scotea pe maica Ștefania la o plimbare. Vizitau alte femei bătrâne care nu puteau călători până la mănăstire și în acest fel maica Ștefania avea puțin răgaz de la truda săptămânală a mănăstirii. Aștepta cu nerăbdare Duminica și întotdeauna era pregătită după-amiaza pentru a merge la o plimbare cu părintele Grigorie. Aveau o relație foarte sinceră, și maica Ștefania îl trata pe tânărul monah ca pe fiul ei și împărtășea cu el necazurile ei din timpul săptămânii.